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<title>Adenosinmonophosphat</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Adenosinmonophosphat</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Adenosinmonophosphat
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Adenosin-5′-monophosphat</li>
<li>Adenosinphosphat</li>
<li>Adenylsäure<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Muskel-Adenylsäure<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li><small>ADENOSINE PHOSPHAT</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub>P
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver<sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=61-19-8">61-19-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-500-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.455">100.000.455</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6083">6083</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5858.html">5858</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00131">DB00131</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q318369" class="extiw external" title="d:Q318369">Q318369</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>347,2 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>196–200 °C<sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<ul><li>pK<sub>1</sub> 3,8<sup id="cite_ref-Römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>pK<sub>2</sub> 6,2<sup id="cite_ref-Römpp_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>löslich in Wasser<sup id="cite_ref-Römpp_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Thermofisher_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Thermofisher_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Adenosinmonophosphat</b> (<b>AMP</b>), auch <b>Adenylat</b> genannt, ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die im <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a> aller Lebewesen vorkommt. Es ist ein <a href="Nukleotide" title="Nukleotide">Nucleotid</a>, der <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphorsäureester</a> des <a href="Nucleoside" class="mw-redirect" title="Nucleoside">Nucleosids</a> <a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a>. AMP bildet zusammen mit <a href="Cytidinmonophosphat" title="Cytidinmonophosphat">Cytidinmonophosphat</a> (<i>CMP</i>), <a href="Guanosinmonophosphat" title="Guanosinmonophosphat">Guanosinmonophosphat</a> (<i>GMP</i>) und <a href="Uridinmonophosphat" title="Uridinmonophosphat">Uridinmonophosphat</a> (<i>UMP</i>) die Grundbausteine der <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">Ribonukleinsäure</a> (<i>RNA</i>). Früher wurde AMP den <a href="B-Vitamin" class="mw-redirect" title="B-Vitamin">B-Vitaminen</a> zugerechnet und teils als „Vitamin B8“ bezeichnet.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Natürliches_Vorkommen_und_Bedeutung"><span id="Nat.C3.BCrliches_Vorkommen_und_Bedeutung"></span>Natürliches Vorkommen und Bedeutung</h2></div>
<p>Als Bestandteil der <a href="RNA" class="mw-redirect" title="RNA">RNA</a> kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a> zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäure</a> (<i>DNA</i>) in <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteine</a>.
</p><p>AMP ist das Abbauprodukt des <a href="Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cAMP</a>, des <a href="Adenosindiphosphat" title="Adenosindiphosphat">ADP</a> und des <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP</a> und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende der <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> kann in der Zelle nicht zur <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">Phosphorylierung</a> anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_als_Bitterblocker">Verwendung als Bitterblocker</h2></div>
<p>AMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei das <a href="G-Protein" class="mw-redirect" title="G-Protein">G-Protein</a> <a href="Gustducin" title="Gustducin">Gustducin</a>, welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00759"><i>Adenosin-5′-monophosphat</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CosIng-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/31369"><i><small>ADENOSINE PHOSPHAT</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-Thermofisher-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/102790250?SID=srch-srp-102790250">Adenosine 5'-monophosphate</a></span> <span style="display:none;">Vorlage:Linktext-Check/Apostroph</span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">vitamine.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vitamine.com/vitamin-b8/"><i>Vitamin B8</i></a></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.in-pharmatechnologist.com/Article/2004/09/20/Bitter-blocker-backed-by-FDA?id=54804-bitter-blocker-backed"><i>Bitter blocker backed by FDA</i></a>, 19. September 2004, abgerufen am 29. April 2018.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-20" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Adenosinmonophosphat&oldid=248764802">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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